大学有机化学——醛和酮知识点小结
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醛酮知识点总结
一、定义与结构
醛：羰基与一个烃基和一个氢原子相连的化合物
酮：羰基与两个烃基相连的化合物
二、命名
命名时，当醛基作为取代基称为甲酰基；酮基作为取代基称为氧亚基，遵循基本命名规则
三、化学性质
1.亲核加成
与HCN加成：将NaCN与醛酮混合，慢慢滴加盐酸，生成白色固体
与格氏试剂或RLi反应：生成白色固体
与硫氢化钠饱和溶液反应：生成白色固体，限于醛、含甲基酮结构、C8以下的环酮
与氮亲核试剂反应：生成黄色固体，2，4-二硝基苯肼用于醛、酮鉴定
2.卤化反应（酸或碱催化）
3.卤仿反应：仅与甲基酮结构的醇、醛或酮反应，生成黄色固体
4.羟醛缩合：含-H的醛在稀碱存在下相互作用生成-羟基醛的反应
5.氧化
与强氧化剂（KMnO4、K2Cr2O7）迅速氧化醛，酮无影响，可氧化酮
与弱氧化剂
过氧酸（拜耳-魏立格重排）：氧原子插入亲核性大的一侧
6.还原
催化加氢：得到醇
金属还原剂、金属氢化物：得到醇
克莱门森还原：得到甲基或亚甲基
双分子还原：得到邻位二醇
歧化反应：得到一分子羧酸和一分子醇
7.不饱和醛、酮
具有碳碳双键和羰基的性质
亲电加成、亲核加成：强亲核试剂（RLi）1,2-加成和1,4-加成发生；弱亲核试剂（HCN）发生亲核加成
插稀：涉及到双键的反应
