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大学有机化学——醛和酮知识点小结

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醛酮知识点总结

一、定义与结构

醛:羰基与一个烃基和一个氢原子相连的化合物

酮:羰基与两个烃基相连的化合物

二、命名

命名时,当醛基作为取代基称为甲酰基;酮基作为取代基称为氧亚基,遵循基本命名规则

三、化学性质

1.亲核加成

与HCN加成:将NaCN与醛酮混合,慢慢滴加盐酸,生成白色固体

与格氏试剂或RLi反应:生成白色固体

与硫氢化钠饱和溶液反应:生成白色固体,限于醛、含甲基酮结构、C8以下的环酮

与氮亲核试剂反应:生成黄色固体,2,4-二硝基苯肼用于醛、酮鉴定

2.卤化反应(酸或碱催化)

3.卤仿反应:仅与甲基酮结构的醇、醛或酮反应,生成黄色固体

4.羟醛缩合:含-H的醛在稀碱存在下相互作用生成-羟基醛的反应

5.氧化

与强氧化剂(KMnO4、K2Cr2O7)迅速氧化醛,酮无影响,可氧化酮

与弱氧化剂

过氧酸(拜耳-魏立格重排):氧原子插入亲核性大的一侧

6.还原

催化加氢:得到醇

金属还原剂、金属氢化物:得到醇

克莱门森还原:得到甲基或亚甲基

双分子还原:得到邻位二醇

歧化反应:得到一分子羧酸和一分子醇

7.不饱和醛、酮

具有碳碳双键和羰基的性质

亲电加成、亲核加成:强亲核试剂(RLi)1,2-加成和1,4-加成发生;弱亲核试剂(HCN)发生亲核加成

插稀:涉及到双键的反应

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