天然药物化学试题（4）
第四章 填空题（每空0.5分，共20分）
1. 香豆素是 邻羟基桂皮酸 的内酯，具有芳甜香气。其母核为 苯骈a-吡喃酮 。 2 香豆素的结构类型通常分为下列四类：简单 呋喃 吡喃 及 其他。
3.香豆素类化合物在紫外光下多显示 蓝色 色荧光，G 位羟基荧光最强，一般香豆素遇碱荧光 增强。
4.木脂素可分为两类，一类由 桂皮酸 和 桂皮醇 二种单体组成，称 木脂素；另一类由 丙烯苯 和 烯丙苯 二种单体组成，称为 新木脂素。
5. 醌类按其化学结构可分为下列四类：苯醌 萘醌 菲醌 蒽醌。
6. 萘醌化合物从结构上考虑可以有α(1,4)、β(1,2)及amphi(2,6)三种类型，但迄今为止从天然界得到的几乎均为 a-萘醌类。
7.游离的蒽醌衍生物，常压下加热即能_升华 __，此性质可用于蒽醌衍生物的__分离 和 纯化。 8. 羟基蒽醌能发生Borntrager's反应显__红-紫红__色，而_蒽酚 蒽酮 二蒽酮_类化合物需经氧化形成蒽醌后才能呈色。
9. 蒽醌类是指具有_蒽醌母核__基本结构的化合物的总称，其中_1,4,5,8_位称为α位，_2,3,6,7_位称为β位。
10. 下列化合物与醋酸镁的甲醇溶液反应：
邻位酚羟基的蒽醌显_蓝-蓝紫___色；对位二酚羟基的蒽醌显_紫红-紫___色；每个苯环上各有一个α-酚羟基或有间位羟基者显_橙红-红___色；母核上只有一个α或β酚羟基或不在同一个环上的两个β酚羟基显_橙黄-橙色___色。
11. Kesting-Craven以应(与活性次甲基试剂的反应)仅适用于醌环上有未被取代位置的_苯醌____及_萘醌___类化合物，__蒽醌__类化合物则无此反应。
12. 某中药用10%H2SO4水溶液加热水解后，其乙醚萃取液加入5%NaOH水溶液振摇，则乙醚层由黄色褪为无色，而水层显红色，表示可能含有__醌类__成分。
三、写出下列结构的名称及类型（每小题1分，共12分）
OHOC11H23OHO1OHOOCH3O2O3OHOCH3CH3HOOHOOHCHOHOHO4CH2CHCOHCH3O5OOHOHOOHH3COO6CH3O7CH3OHOOHOCH2OHO8COOHOOglc9OOHOOHOHOHOOHCOOHO10HCH2OHglc11COOHOglcO12OH
答：1信筒子醌 2、胡桃醌 3、蓝雪醌 4、紫草素 5、大黄素 6、大黄素甲醚 7、大黄酚 8、芦荟大黄素 9、大黄酸 10、茜草素 11、 12、番泻苷B
四、选择题（将正确答案的代号填在题中的括号内，每小题2分，共20分）
1. 蒽醌类化合物在何种条件下最不稳定：C
A. 溶于有机溶剂中露光放置 B. 溶于碱液中避光保存 C. 溶于碱液中露光放置 D. 溶于有机溶剂中避光保存 2. 具有升华性的化合物是：C
A. 蒽醌苷 B. 蒽酚苷 C. 游离蒽醌 D. 香豆精苷 3. 以下化合物，何者酸性最弱：C
AOOHBOOHOHHOOCOHOOHDOHOOOHOHOHOOHOCOOH
4.下列化合物中，何者遇碱液立即产生红色：C
AOOglcBOOHOCOOHDOOOH
5.下列化合物，其IR νC=O为1674，1620cm-1。该化合物为：C
AOOHBOOHOCOHOOHOHDOHOOOHHOOO
O6. 空气中最稳定的化合物是：C
AO
BOHCO7. 某中草药水煎剂经内服后有显著致泻作用，可能含有的成分是：D
A. 蒽醌苷 B. 游离蒽醌 C. 游离蒽酚 D. 游离蒽酮 8. 在总游离蒽醌的乙醚液中，用5%Na2CO3水溶液可萃取到：B
A. 带一个α-酚羟基的 B. 带一个β-酚羟基的 C. 带两个α-酚羟基的 D. 不带酚羟基的 9. 硬毛中华猕猴桃中含有下列几种成分，其酸性大小顺序为：D
R3OOR2OR4OOR1① R1=R4=H, R2=R3=CH3② R1=R3=H, R2=R4=CH3③ R1=R3=R4=H, R2=CH2OH④ R1=R3=R4=H, R2=COOH
A. ④>③>②>① B. ③>④>①>② C. ①>②>④>③ D. ④>③>①>② 10.下列物质在吸附硅胶薄层上完全被分离开后的Rf值大小顺序为：A OHOOHOHOOH
A. II>IV>III>I B. II>III>IV>I C. I>IV>III>II D. III>II>IV>I
五、比较下列各组化合物酸性强弱（每题5分，共20分）
OOHOHOHOOHHOOIIIOHCOOHOIOOHOHOOIIOHCH3CH3OIVCH2OH1.COOHOIOOHOHOIIOOHHOOIIIOOHHOOIVOOHHOOVOVI
OHO2.OHOIOOHCH3OIIOOIIIOHCH3OCH3C12H25OCH3OHOOCH3OHOIVOHOVO3.OHOHOOHOHOIOOHOHOCOOHOIIIOHOCH2OOOIIOHOHOOIVO4.OHOOHOHOOHCOOHOIOIIOIIIOH
答：1、2>3>1>6>5>4 2. 1>3>4>5>2 3. 3>2>1>4 4.1>2>3
天然药物化学试题（5）
一、名词解释（每题1.5分，共15分）
1. 黄酮类化合物 泛指两个具有酚羟基的苯环通过中央三碳原子相互连接而成的一系列化合物。
2. 盐酸-镁粉反应 此为黄酮类化合物最常用的颜色反应。
3. 锆-枸椽酸反应 锆络合物反应液中加入枸橼酸后，5-羟基黄酮的黄色溶液显著褪色，而3-羟基黄酮溶液仍呈鲜黄色。4、色原酮部分原本无色，但在2-位上引入苯环后，即形成此体系。
4. 交叉共轭体系 色原酮部分原本无色，但在2-位上引入苯环后，即形成此体系。 5.香豆素 是邻羟基桂皮酸的内酯，具有芳香气味。
6.乙型强心苷 以海葱甾或蟾酥甾为母核。7.是一类由螺甾烷为在化合物与糖结合的寡糖苷。
7.甾体皂苷 是一类由螺甾烷为在化合物与糖结合的寡糖苷。 8.生源的异戊二烯法则
9.挥发油 一类具有芳香气味的在常温下能挥发的油状液体总称。 10.Girard试剂 一类带有季铵基团的酰肼。
二、选择题（将正确答案的代号填在题中的括号内，每小题1分，共15分）
1. 某中药的甲醇提取液，HCl-Mg粉反应时，溶液显酱红色，而加HCl后升起的泡沫呈红色，则该提取液中可能含有：D
A. 异黄酮 B. 查耳酮 C. 橙酮 D. 黄酮醇 2. 母核上取代基相同的以下各类化合物的亲水性由大到小的顺序为：A
①二氢黄酮类 ②黄酮类 ③花色苷元 A. ①②③ B. ③②① C. ①③② D. ③①②
3. 黄酮类化合物按其基本母核分成许多类型，在这些类型中，有一类的三碳链部分结构为全不饱和状的氧杂环，这类化合物为：C
A. 黄烷醇类 B. 查耳酮类 C. 花青素类 D. 高异黄酮类 4. 判断黄酮类化合物结构中取代基数目及位置常用：C A. UV B. IR C. 'H-NMR D.化学法
5. 四氢硼钠是一种专属性较高的还原剂，只作用于：B
A. 黄酮 B. 二氢黄酮 C. 二氢黄酮醇 D. 查耳酮 6. 与醋酸镁显天蓝色荧光的化合物为：A
A. 二氢黄酮 B. 黄酮 C. 黄酮醇 D. 异黄酮
7.下列化合物在聚酰胺TLC上，以氯仿-甲醇-丁酮-丙酮(40：20：5：1)展开时，Rf值的大小应为：B
OHOOHHOOOHOHOHO(1)OHOHO(2)rhaglcOOOHO(3)
A. ①②③ B. ③②① C. ②①③ D. ②③①
8. 某中药水提取液中，在进行HCl-Mg粉反应时，加入Mg粉无颜色变化，加入浓HCl则有颜色变化，只加浓HCl不加Mg粉也有红色出现，加水稀释后红色也不褪去，则该提取液中可确定含有：C A. 异黄酮 B. 黄酮醇 C. 花色素 D. 黄酮类 9. 下列化合物在聚酰胺柱上，用醇作溶剂洗脱时，其先后顺序应为：B
OglcOOOglcOOOHOCH3OH(1)OOH(2)OOHglcOOOOOH(3)O(4)OglcOOOH
A. ①②③④ B. ③①②④ C. ①②④③ D. ②①③④
10.某化合物有：①四氢硼钠反应呈紫红色；②氯化锶反应阳性；③锆-枸椽酸反应黄色褪去等性质，则该化合物应为：B
OHHOOOHHOOOHOHOH(1)OHHOOOHHOOOO(2)OHOHOHOHO(4)OH(3)O
11.下列化合物，何者酸性最强：C
OCH3glcOOOHOHOHOOHOH3COOOHOCH3OHOCH3HOOOHOHOHOOHOHOOOHOCH3OHH3CO
12.下列化合物用pH梯度法进行分离时，从EtOAc中，用5%NaHCO3、0.2%NaOH、4%NaOH的水溶液依次萃取，先后萃取出的顺序应为：A
HOOOHOCH3OHO①OOCH3O②OOHOOHO③
A. ①②③ B. ③②① C. ①③② D. ③①②
13. 在黄酮、黄酮醇的UV光谱中，若“样品+AlCl3/HCl”的光谱等于“样品+MeOH”的光谱，则表明结构中：C
A. 有3-OH或5-OH B. 有3-OH，无5-OH C. 无3-OH或5-OH（或均被取代） D. 有5-OH，无3-OH
14. 在某一化合物的UV光谱中，加入NaOAC时带Ⅱ出现5-20nm红移，加入AlCl3光谱等于AlCl3
的光谱，则该化合物结构为：C
AHOOOHOHBHOOHOOHOHCOOHOHOHOOOHOHO
15. 某植物的提取物含有相同苷元的三糖苷、双糖苷、单糖苷及它们的苷元，欲用聚酰胺进行分离，以含水甲醇(含醇量递增)洗脱，最后出来的化合物是：A
A. 苷元 B. 三糖苷 C. 双糖苷 D. 单糖苷
三、判断正误（正确的在括号内划“√”，错的划“X” 每题1分，共10分） 1. 能与盐酸-镁粉产生橙红色反应的化合物一定是黄酮类化合物。 ( F ) 2. 与锆-枸椽酸反应产生阳性结果的化合物是5-羟基黄酮。 ( T ) 3. 黄酮类化合物在7，4'位连有-OH后，酸性增强，因它们中的H+易于解离。 ( T )
4. 因二氢黄酮类化合物较黄酮类化合物极性大，故水溶性也大。 ( T ) 5. 黄酮类化合物多为有色物质，因其色原酮部分具有颜色。 ( F ) 6. 与FeCl3显色的反应为黄酮类化合物的专属反应。 ( F ) 7. 黄酮类化合物在过去称之为黄碱素。 ( F ) 8. 黄酮类化合物5-OH较一般酚-OH酸性弱。 ( T ) 9. 棉黄素3-O葡萄糖苷的水溶性大于7-O葡萄糖苷。 ( T ) 10.川陈皮素因分子中含有较多的OCH3基团，故甚至可溶于石油醚中。 ( T )
四、比较下列各组化合物的酸性强弱（每题3分，共18分） 答：1B>C>A 2A>C>B>D 3B>A>D>C 4B>A>C 5B>C>A 6A>B>C
HOOOH1.OAHOOOHOHOCOHHOOOH 2.OHOHOAOCH3HOOOHOHOHOCOHHOOOHO 3. AOHOOHOC
HOOOHHOOBOHH3COOOHOHOHOBOCH3H3COOOHOHOHODHOOOHHOOHOBOHHOOOD
HOOOglcHOOOHA4.OOOHOBOHOCOCH3HOOHOOHOCH35.OAHOOOCH3OBOCOCH3HOOOHOH6.OCH3OAOHHOOOCH3OHOCH3OCOHOH3COOOHOCH3OHB
六 已知下列四种化合物存在于松木心材的乙醚提取液中，并可按下列流程分出，试问各自应在何部位提取物中出现？为什么？(共7分)
COOHROOOHOA 白杨素 R=HB 白杨素甲醚 R=CH3H3COCHOHD 松香酸甲醚CHC 松香酸
乙醚液依次用5%NaHCO3、5%Na2CO3、0.2%NaOH、4%NaOH萃取5%NaHCO3( )5%Na2CO3( )0.2%NaOH( )4%NaOH( )
答：CADB
七、填空（每空0.5分，共13分）
1. 实验的异戊二烯法则认为，自然界存在的萜类化合物都是由__异戊二烯____衍变而来。 2. 环烯醚萜为__蚁臭二醛 ____的缩醛衍生物，分子都带有__双____键，属___环状单链 ___衍生物。
3.在挥发油分级蒸馏时，高沸点馏分中有时可见到蓝色或绿色的馏分，这显示有___奥类___成分。 4. 挥发油中所含化学成分按其化学结构，可分为三类：萜类，芳香族，脂肪族，其中以__萜____为多见。
5. 提取挥发油的方法有 水蒸气蒸馏 浸取法，超临界流体萃取法 和 冷压法，所谓“香脂”是用__浸取法___提取的。
6. 挥发油在低温条件下析出的固体成分俗称为___脑___，例如__薄荷脑____。
7. 分馏法是依据各成分的_沸点___差异进行分离的物理方法，分子量增大，双键数目增加,沸点_增加__，在含氧萜中，随着功能基极性增加,沸点_增加__，含氧萜的沸点_大于__不含氧萜。 8. 分离挥发油中的羰基化合物常采用_乙醚萃取 和 酸处理__法。
9. 挥发油应密闭于__棕____色瓶中___低___温保存,以避免__空气和光线 ____的影响发生分解变质。
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